Nakon poslednjeg albuma sastava Gastr del Sol David Grubbs se okrenuo solo karijeri koja je krenula u dva pravca. Na svojoj etiketi Blue Chopsticks objavio je niz eksperimentalnih zvučnih radova sa imenima poput Luca Ferrarya i Tonya Conrada.
S druge strane na etiketama FatCat i Drag City nastavio je da objavljuje regularne solo albume koji svaki više od prethodnog klizi u pop vode. Naravno, sve sa ličnim pečatom ovog autora koji je sastavom Gastr del Sol pomerio granice u alternativnoj muzici 90ih. “A Guess at the Riddle” je četvrti solo album i zasigurno najbolji do sada jer je Grubbs na njemu ostvario fantastičan balans izmedju klasičnih pop pesama i pomenutog eksperimentalnog nasledja, sve sa predivnom poezijom. Album otvara fenomenalna “Knight Errant” koja će verovatno biti prvi singl sa ove ploče. David Grubbs na gitari i basu, praćen bubnjevima i ženskim vokalom uvodi nas u jednu, naizgled sasvim običnu, laganu pesmu koja se ubrzo lomi pod naletima nervoznih gitarskih distorzija a potom se neprimetno vraća u prvobitno stanje uz stihove koji jednostavno ne ostavljaju ravnodusnim: “I'll choose the next/I'll choose whatever's next/I'll choose the nearer/I won't say grave”. Ovakva zvučna atmosfera se nastavlja u pesmama poput “A Cold Apple”, “Wave Generators” ili “One Way Out of the Maze” koja započinje stihovima “The maze as its darkest/Night birds at their loudest/One way out of the maze/Involves an eclipse” što nas vraća na naslov i omot ovog albuma. U “Your Neck in the Woods” Grubbs svojim minimalističkim klavirom priziva duh Briana Wilsona, a u “Hurricane Season” mu u tome pomažu svojom elektronikom Drew Daniel i M.C. Schmidt koji stoje iza projekta Matmos, vodeći nas tako u nezaboravnu, devetominutnu, psihodeličnu vožnju. Highlight ovog albuma, ipak, jeste pesma “Magnificence as Such” koju je napisao Grubbsov najveci uzor Mayo Thompson. Naročito njeni završni stihovi: “Half the light reflected off soot/Truth is beauty, that's moot/Still it slays me when I touch/Magnificience as such”. Album zatvara okean brujanja, prigusene buke i konkretnog zvuka u pesmi “Coda (Breathing)” ostavljajući nas tako da lebdimo nakon preslušavanja ovog, sasvim običnog, remek-dela.